Cangrande II. della Scala war als Herr von Verona ein bedeutender Vertreter der Scaliger-Dynastie, dessen Herrschaft die Spätphase dieser Familie im 14. Jahrhundert prägte. Als Sohn von Mastino II. della Scala übernahm er die Macht in einer Zeit, in der das Territorium der Scaliger bereits über seinen Zenit hinausgeschritten war und zunehmend unter den Druck benachbarter Mächte wie der Mailänder Visconti geriet.

Seine Regierungszeit war durch einen autokratischen Stil und ein tiefes Misstrauen gegenüber der eigenen Bevölkerung sowie der eigenen Verwandtschaft gekennzeichnet. Dies äußerte sich insbesondere in der Errichtung des massiven Castelvecchio und der dazugehörigen befestigten Brücke, die ihm im Falle eines Aufstandes als sicherer Rückzugsort und Fluchtweg dienen sollten. Cangrande II. galt als rücksichtsloser Taktiker, der zur Absicherung seiner Position auch vor harten Maßnahmen gegen interne Oppositionelle nicht zurückschreckte.

Trotz der inneren Spannungen blieb er ein Förderer der Künste und festigte die prunkvolle Hofhaltung in Verona. Sein gewaltsames Ende durch die Hand seines eigenen Bruders, Cansignorio della Scala, markiert den Beginn des endgültigen Niedergangs der Scaliger-Herrschaft. Sein Wirken verdeutlicht die fragile Natur oberitalienischer Stadtherrschaften des Trecento, in denen militärische Befestigung und familiäre Rivalitäten oft das politische Handeln dominierten.