Siegmund, auch Sigismund genannt, gehörte dem Haus Wittelsbach an und wirkte als Herzog in einer Phase, in der sich politische Machtfragen und kulturelle Impulse eng verbanden. Er entstammte der Linie Bayern-München als Sohn von Herzog Albrecht III. und Anna von Braunschweig-Grubenhagen und trat nach dem Tod seiner älteren Brüder in die Regierung ein. In den ersten Jahren seiner Herrschaft teilte er die Verantwortung mit seinem Bruder Johann IV.; nach dessen Tod war er über Jahre allein maßgeblich in die Führung eingebunden. 

Gemeinsam mit seinem Bruder war Siegmund an der Neuerung des Münchner Burgfriedens beteiligt, indem der Bereich außerhalb der Stadt unter städtische Rechtsprechung gestellt und durch vermessene Grenzpunkte gekennzeichnet wurde. Dabei prägte er nicht nur die politischen Strukturen, sondern zeigte zugleich eine Neigung zu kirchlichen und gesellschaftlichen Belangen, indem er für Ordnung und gutes Verwaltungshandeln eintrat. 

Sein Verhältnis zu seinem jüngeren Bruder Albrecht IV. blieb weitgehend konstruktiv, auch nachdem dieser ihm später die Regierungsgewalt abnahm. Im Zuge innenpolitischer und finanzieller Spannungen zog sich Siegmund zugunsten seines Bruders aus der aktiven Herrschaft zurück und erhielt als Ausgleich das Herzogtum Bayern-Dachau als Domäne. 

Neben seiner politischen Rolle zeigte Siegmund eine besondere Förderung der Baukunst und der kirchlichen Infrastruktur: Er legte den Grundstein für den Neubau der Frauenkirche in München, der zu einem der bedeutendsten Bauwerke der Region wurde. Außerdem ließ er die Schlossanlage in Blutenburg erweitern und förderte die Kulturszene, wozu auch die Pflege von Kunsthandwerk und bildender Kunst gehörte. 

Siegmund blieb unverheiratet, führte aber spätere Beziehungen, aus denen mehrere Kinder hervorgingen. Trotz seines Rückzugs aus dem Regierungsgeschäft blieb er eine einflussreiche und durchaus respektierte Figur in der spätmittelalterlichen Geschichte Bayerns.