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Reiter bekundete im Januar 2011 Interesse am Amt des Oberbürgermeisters von München, das bei der Kommunalwahl 2014 neu vergeben wurde.[4] Am 25. Oktober 2011 wurde er vom Münchner SPD-Vorstand der örtlichen Nominierungsversammlung als einziger Bewerber vorgeschlagen. Zuvor hatten sich 33 der 44 SPD-Ortsvereine für ihn (statt für einen der beiden Mitbewerber – SPD-Stadtratsfraktionsvorsitzender Alexander Reissl und Sozialreferentin Brigitte Meier) ausgesprochen. Am 12. Dezember 2011 entschieden die Mitglieder der Münchner SPD auf einem Parteitag einstimmig, Reiter für den Wahlkampf um das Amt des Oberbürgermeisters von München zu benennen. In der Stichwahl der Kommunalwahl 2014 in München wurde Reiter am 30. März 2014 mit 56,7 Prozent der Stimmen zum Oberbürgermeister gewählt.
Reiter war bis April 2011 Mitglied des SPD-Ortsvereins in seinem damaligen Wohnort Straßlach-Dingharting im Landkreis München, folglich wechselte er in den Ortsverein München-Au[2] und wohnt seither in München. In Straßlach-Dingharting hatte er bei der Kommunalwahl im Jahr 2008 erfolglos für den Gemeinderat kandidiert. Er war dort auf dem zweiten Platz der SPD-Kandidatenliste nominiert; die SPD erreichte aber nur ein Gemeinderatsmandat. Am 30. März 2014 wurde Reiter in einer Stichwahl zum neuen Oberbürgermeister der Stadt München gewählt. Der Gegenkandidat in der Stichwahl war Josef Schmid (CSU). Reiter trat damit zum 1. Mai 2014 die Nachfolge von Christian Ude an, der aus Altersgründen nicht mehr antreten konnte Nach den anschließenden Bündnisverhandlungen mit den Stadtratsfraktionen von Grünen und CSU, die sich bis Mitte Mai hinzogen, schlug Reiter eine Zusammenarbeit mit der CSU vor und somit ein Ende der Koalition von SPD, Grünen und Rosa Liste im Stadtrat. Am 21. Mai 2014 wurde daraufhin Josef Schmid zum Zweiten Bürgermeister gewählt, die bisherige Zweite Bürgermeisterin Christine Strobl von der SPD wurde Dritte Bürgermeisterin. Bei der Münchner Oberbürgermeisterwahl am 15. März 2020 verfehlte er im ersten Wahlgang mit 47,9 Prozent die absolute Mehrheit und ist am 29. März gegen die zweitplatzierte Kristina Frank (CSU, 21,3 Prozent) zur Stichwahl angetreten.[9] Diese gewann Reiter mit 71,7 Prozent der abgegebenen Stimmen.
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